Selama tahun 2000-an ia dijatuhi hukuman ringan untuk hukuman termasuk kekejaman terhadap hewan, kepemilikan obat-obatan dan berbagai tuduhan mengemudi, dan menghabiskan waktu singkat di penjara, termasuk karena pelanggaran pembebasan bersyarat.
Pada 2015, dia dijatuhi hukuman enam bulan penjara karena gagal membayar tunjangan anak.
Earl Simmons menjadi ayah dari 15 anak, dengan yang terbaru, Exodus, lahir pada 2016. Pada 2018, ia menjalani hukuman selama setahun karena penggelapan pajak.
Selama masa penjara pada tahun 2010, dia dipindahkan ke unit kesehatan mental. Pada hukuman aslinya, hakim mengatakan dia yakin dia memiliki gangguan bipolar yang tidak terdiagnosis. Simmons tidak pernah mengumumkan diagnosis.
Baca Juga: Wafat pada Usia 99 Tahun, Pangeran Philip di Mata Penulis Biografi: Karakter yang Penuh Paradoks
Tetapi merujuk pada memiliki banyak kepribadian, termasuk pada tahun 2020 ketika dia berkata: "Ada beberapa hal, beberapa orang dalam diriku - mereka membuatku menjalani hidup."
Kemudian, pada tahun 2011, dia berkata bahwa dia dulu sangat tahu soal siapa dirinya sebenarnya dan karakteristik begitu jelas dibandingkan di tahun tersebut.
DMX harus mendapatkan perawatan di pusat rehabilitasi narkoba beberapa kali, terakhir pada tahun 2019 ketika dia membatalkan jadwal tur, dengan alasan komitmen berkelanjutan untuk mengutamakan keluarga dan ketenangan hati.
DMX merilis tujuh album studio secara keseluruhan, yang terbaru adalah Undisputed pada tahun 2012. Album selanjutnya, Redemption of the Beast, dirilis pada 2015, tetapi tidak diotorisasi oleh Simmons.