Dua album pertamanya ‘It's Dark and Hell Is Hot’, dan ‘Flesh of My Flesh, Blood of My Blood’ dirilis pada tahun 1998.
Dan, dengan cepat DMX meraih multi-platinum, menjadikannya rapper pertama yang merilis dua album No1 di tahun yang sama.
Dengan album Grand Champ tahun 2003, DMX menjadi artis pertama yang mencetak lima No1 Amerika Serikat (AS) dengan lima album pertama mereka.
DMX lalu dinominasikan untuk tiga penghargaan Grammy Award, termasuk album rap terbaik tahun 2001, ‘And Then There Was X’, dan menjadi bintang tamu di lagu oleh Jay-Z, Aaliyah, LL Cool J dan banyak lagi.
Saat DMX terus merilis musik, Earl Simmons memulai karir akting pada tahun 1998, dengan membintangi film kriminal Belly bersama bintang hip-hop termasuk Nas dan Method Man.
DMX menemukan kesuksesan bermain lead dalam dua thriller oleh sutradara Polandia Andrzej Bartkowiak: Exit Wounds (2000) dengan Steven Seagal, dan Cradle 2 the Grave (2003) dengan Jet Li, dengan siapa dia juga membintangi Romeo Must Die (2000).
Peran selanjutnya datang bersama aktor seperti Kris Kristofferson dan Michael Madsen, dan dia muncul sebagai dirinya sendiri dalam film Chris Rock 2014 Top Five.
Di tengah kesuksesannya, dia memiliki kehidupan pribadi yang rapuh, berjuang dengan penggunaan narkoba yang dimulai pada usia 14 tahun, dan melakukan kejahatan lebih lanjut.